по сравнению с исходными гуминовыми кислотами и считает их за эапалоги естественной гиматомелановой кислоты (РисЬз, 1931). Мульдер, дпако, в свос время высказал мнение, что продукт окисления гуминовой кислоты азотной кислотой («нитрогуминовая» кислота) тождествен с креновокислым аммонием. При эпергичном окислении азотной кислотой получаются продукты глубокого распада, среди которых Тропш и Шел- лепберг (Тгорзей, 1927; беNoВёПепВегрет, 1927) нашли до 5% тринитро- диоксибсизола неизнестного строения; Фукс и Штенгель (ЕисЬз, У1епее!}, 1930) нашли в продуктах окисления гуминовой кислоты из бурого угля бензол-карбоновые кислоты (пиромеллитовую, мелльфановую, меллито- вую, в большом количестве бснзаол-пента-карбоновую); среди нитрофено- лов преобладала пикриновая кислота. Общий выход кристаллических продуктов был 10% (приблизительно в равном количестве бензол-карбо- новые кислоты и нитрофенолы). Легкость, с которой происходит нитрование гуминовой кислоты азот- ной кислотой, и получение при энергичном окислении циклических про- дуктов подтверждают иаличие в ядре гуминовой кислоты бензольных группировок. Но в то же время при окислении азотной кислотой полу- чаются и такие продукты, как щавелевая, уксусная и муравьиная кисло- ты, образование которых можно объяснить окислением белков ! (Шмук, 1924, 1930; 5сЛтиск, 1930). Из опытов окисления гуминовой кислоты в щелочной среде можно чтметить опыты Шмука (1924), Фишера и Шрадера (Н1зсЛВет, бсВгайет, 1921, 1922, 1933). Окисляя гуминовую кислоту щелочным раствором перманганата калия, Шмук обнаружил присутствие в продуктах окисле- ния значительных количеств щавелевой и муравьиной кислот, которые можно считать продуктами окисления белков. Легкая окисляемость туми- новой кислоты щелочным раствором КМпО, указывает, по автору, на ненасыщенность кислоты. Фишер и Шрадер при окислении гуминовой хислоты щелочью и воздухом под давлением получили 2% муравьиной кислоты, 5% уксусной, 3% щавелевой, 1% янтарной, 1% бензойной, далее пиромеллитовую, меллиховую, изофталевую и терефталевую кис- лоты. Сходные продукты были получены Тропшем и Шелленбергом при пагревании со щелочью под давлением (см. Тторзс\, 1927) Понытка подойти к выяснению строения гуминовой кислоты на осно- вании изучения продуктов глубокого распада при сплавлении с едким кали (при температуре 245°) была сделана Гоппе-Зейлером (Норре- беу!ег, 1889), который при этом получил в качестве главного продукта черное вещество, растворимое в алкоголе, которому он дал название гиматомелановой кислоты; состав ее, по Гоппе-Зейлеру, соответствует „формуле СэвНгоО». Этот продукт получался также при силавлении крас- ных дубильных веществ (флобафенов) и искусственных гуминовых ве- ществ из сахара, из глюкуроновой кислоты, протокатехиновой и пиро- галлола, причем из последних трех объектов гиматомелановая кислота имела более окисленпый характер. Наряду с этим главным продуктом по- лучались в некотором количестве продукты глубокого распада — жирные кислоты, щавелевая кислота, протокатехиновая кислота и пирокатехин. Последние два соединения указывают на наличие бензольных (фе- нольных) группировок. Однако содержание протокатехиновой кислоты в продуктах распада естественной гуминовой кислоты из торфа было пезначительным, одипакового порядка с гуминовой кислотой из утлево- дов, тогда как флобафены давали более значительный выход этих арома- тических продуктов. ИШымук, повторивший опыт Гоппие-Зейлера с гуминовой кислотой из ‘чернозема, обнаружил в продуктах распада гиматомелановую кислоту, — — — ‘ Или их производных,