1911, и др.), в результате которых кислотная природа гуминовой кислоты,
ее способность диссодиировать с отщеплением ионов водорода и давать
соли с основаниями были доказаны, На основании определений электро-
‘проводности и потенциометрического титрования Оден пришел к выводу
о наличии в гуминовой кислоте четырех карбоксильных групп при моле-
жулярном весе около 1400 и эквивалентном весе 350. В дальнейшем
кислотный характер гуминовой кислоты был доказан непосредственным
установлением карбоксильных и фенольных групп методами оргтаниче-
ской химии.
Для гуминовой кислоты из чернозема 
присутствие карбоксильных
трупп было доказано Шмуком (Шмук, 1924) на оеновании реакции обра-
зования этиловых эфиров при этерификации алкоголем в присутствия
<сухого хлористого водорода. Присутствие в той же гумиповой кислоте
гидроксильных (фенольных) групл было установлено им реакцией обра-
зования сложных эфиров бенвойной кислоты при действии хлористого
бензоила.
Исследования Шмука, однако, имели качественный характер. Более
точные исследования в этом отношении были проведены Фуксом и Штен-
телем с гумиповой кислотой из бурого угля. Фукс и Штенгель (ЕпсВв,
б1епре], 
1930) 
метилировали сначала гумииовую кислоту метиловым
<пиртом и НСГ; при этом образовался метиловый эфир за счет карбоксиль-
ных групп. Полученный эфир далыше подвергался исчерпывающему ме-
тилированию диазометаном, причем происходило образование метоксиль»
ных групп с фенольными гидроксилами. В полученных продуктах исчер-
лывающего метилирования определялось общее содержание метоксила по
Цейзелю и отдельно эфирных и гидроксильных групп путем омыления.
На основании полученных результатов Фукс считает вероятным наличие
в гуминовой кислоте четырых карбоксильных и трех фенольных групп.
Кроме фенольных групп, гуминовая кислота может содержать еще пер-
вичные и вторичные спиртовые группы ОН (т. е. при СНо и СН). Эти
группы не являются кислыми и только с трудом метилируются диазоме-
таном.
Предположение Фукса о наличии четырех карбоксильных групп я
трех фенольных гидроксилов на молекулу гуминовой кислоты весом
1400 нашло подтверждение в работе Тищенко и Рыдалевской (1936),
определивших содержание карбоксильных и фенольных групп в гумино-
зых кислотах разных почв (табл. 16). Близкие к этому, хотя и несколько
колеблющиеся, результаты были получены Драгуновым с сотрудниками
(Драгунов, 1933а; Отавилом, 1935).
На основалии изложенных данных гуминовые кислоты должны быть
отнесены к группе высокомолекулярных окси-карбоновых (или фенол-
Таблица 
16
Содержание карбоксильных и фенольных 
грулп в гуминовых 
кислотах разлячных
почв
Метоксял 
Метоксял
Исходный 
СООН-груип 
ОН-груапп
Гуминовая кислота 
метоксил,
% 
число 
‚ 
число
% 
групп 
% 
групп
°
Подзолистой почвы . . . . . .. . 
0,79 
9,26 
4 
7 ,48 
3
Горфяно-болотной почвы 
—. 
‚ 
.| 
1,57 
9,50 
4 
1 ,00 
3
Рендзины . . . . . . 
в 
. .. . .. 
1,18 
9,44 
4 
7 ,07 
3
Деградированного чернозема 
. . 
.| 
0,34 
8,97 
4 
717 
3
Мощного чернозема .. . 
. 
. . . 
.| 
0,69 
9,05 
4 
7,12 
З
ФЮбыкновенного чернозема. . . . 
.| 
0,52 
9,68 
& 
7,49 
3
Каштавнового чернозема .. ‚ 
. . 
.!| 
0,51 
9,42 
4 
7,44 
3
75